Thành công về thương mại với doanh số bán sách cao, các sản phẩm kịch thành công và một chuỗi các bản chuyển thể thành phim, được hỗ trợ bởi sự đầu tư thị trường chứng khoán sắc sảo, đã đem lại cho Maugham một cuộc sống rất thoải mái. Vóc người nhỏ và yếu như một cậu bé, do đó Maugham đã tự hào về sức chịu đựng của mình, và như một người lớn, ông tiếp tục tung ra những cuốn sách, tự hào về cái mình có thể thực hiện được. Tuy nhiên, mặc dù có các thắng lợi, ông chưa bao giờ thu hút được sự tôn trọng cao nhất từ các nhà phê bình hoặc đồng nghiệp ngang hàng. Maugham tự cho điều này là do ông thiếu "phẩm chất trữ tình", vốn liếng từ vựng ít và việc thất bại trong sử dụng thành thạo phép ẩn dụ trong tác phẩm của mình. Năm 1934, nhà báo truyền thanh kiêm bình luận gia người Mỹ Alexander Woollcott đã hiến cho Maugham chút lời khuyên ngôn ngữ này: "Phái nữ ngụ ý ", và từ đó nam giới "suy luận ra". Maugham trả lời: "Tôi chưa phải là quá già để học hỏi".[29]